يبدأ من قلب العاصمة ويمتد جنوباً ليصل إلى "مفرق الباردة" فيما كان يعرف بطريق درعا القديم، فهو الشارع الأطول داخل مدينة دمشق، ومرتادوه يستطيعون الوصول عبره من "محطة قطارات القدم" –جنوب دمشق- إلى محطة "الحجاز".
مدونة وطن "eSyria" جالت الشارع والتقت السائق "فريد عواد" الذي تحدث عن أهمية "شارع خالد بن الوليد" بالقول: «أولاً لابد من الإشارة إلى شيء هام، وهو أن شارع "خالد بن الوليد" كطريق متصل واحد طويل جداً ولكن كثير من الناس لا تعرف من هذا الشارع إلا قسمه الجنوبي الذي يمتد من شارع النصر شمالاً إلى تقاطع مشفى "دمشق" أو المجتهد كما يطلق عليه جنوباً، أما بقية أقسام الطريق فتأخذ الأسماء الأخرى وذلك بسبب طول الطريق وأهميته، مثل كورنيش الميدان عندما يمر في حي الميدان، وطريق درعا القديم عندما يتجاوز بوابة الميدان (ساحة الأشمر) ويتجه باتجاه أحياء القدم والبارده وصولاً إلى طريق درعا».
يلاحظ في هذا الشارع أنه أحد الشوارع الخمسة الرئيسة لمركز المدينة إلى جانب "طريق بيروت، شارع الثورة، شارع الملك فيصل، طريق باب الجابية"، أما إن شأت التحدث عن الأحياء التي يقطعها هذا الشارع فهي على الشكل التالي، أحياء "القنوات والبرامكة والمجتهد والميدان، القدم"، علماً أنه يحافظ على استقامته بشكل غريب من محطة الحجاز إلى محطة القدم
وأضاف "عواد": «يلاحظ في هذا الشارع أنه أحد الشوارع الخمسة الرئيسة لمركز المدينة إلى جانب "طريق بيروت، شارع الثورة، شارع الملك فيصل، طريق باب الجابية"، أما إن شأت التحدث عن الأحياء التي يقطعها هذا الشارع فهي على الشكل التالي، أحياء "القنوات والبرامكة والمجتهد والميدان، القدم"، علماً أنه يحافظ على استقامته بشكل غريب من محطة الحجاز إلى محطة القدم».
الأستاذ "عماد الأرمشي" الباحث والمؤرخ لمدينة دمشق تحدث عن تاريخ "شارع خالد بن الوليد" بما يلي: «يمتد هذا الشارع المجاور لمحطة الحجاز من شارع جمال باشا إلى حي باب السريجة، فتحة الوالي (عارف بك المارديني) سنة (1331هـ/ بين الأعوام 1912- 1913) أيام السلطان محمد رشاد الخامس وسماه (الجادة الرشادية) نسبة لهذا السلطان.
ورد ذكر هذه الجادة في خريطة بلدية دمشق من عام (1921- 1924م) اسم (جادة سيدي خمار)، كما وردت في خريطة شرطة دمشق (1922-1924) باسم (جادة كاترو) نسبة للجنرال الفرنسي كاترو إبّان الاحتلال، ويظهر أن هذه التسمية لم تدم طويلاً إذ ما لبثت أن تبدلت إلى (شارع خالد بن الوليد) في حقبة الثلاثينيات أو بعد ذلك بقليل حسب ما جاء في الخرائط الفرنسية الصادرة في الفترة الزمنية تلك، وقد تمّ تعبيد هذه الجادة بين الأعوام (1928-1931م) بصورة اعتيادية وفرشت بالأسفلت في حقبة الأربعينيات».
السيد "محمد الغفري" أحد سكان حي باب سريجه تحدث عن أهمية هذا الشارع بالنسبة للشوارع المحيطة بالقول: «يزدحم هذا الشارع أغلب ساعات النهار، وحتى في ساعات الليل والصباح الباكر تجد أنه يستخدم من قبل المارة والسيارات على حد سواء، والسبب في ذلك أنه يحاذي "سوق الشريبشات" الذي هو (من أشهر أسواق المواد الغذائية في دمشق)، وعلى رصيفه الغربي واحد من أشهر المساجد وهو "مسجد زيد"، ويعد هذا الشارع الحد الغربي لحي القنوات، ويلاحظ أن الشارع من الشوارع ذات الاتجاه الواحد (من الجنوب إلى الشمال)».
