زمن الفتح الإسلامي لـ"دمشق"، دخل القادة المسلمون من أبوابها الثلاثة الأساسية وكان "أبو عبيدة بن الجراح" قائد الحملة التي دخلت من "باب الجابية"، ودخل "خالد بن الوليد" من "باب شرقي"، أما "الباب الصغير" من الجهة الجنوبية لـ"دمشق" فدخل منه "يزيد بن أبي سفيان".
وبالنسبة لـ"باب الصغير" يعتبر مدخل ومخرج "دمشق" التجاري من الجهة الجنوبية، لذلك أخذ صفة تجارية، وسمي بهذا الاسم لحجمه الصغير مقارنة مع الأبواب الأخرى.
كان أهالي حي الشاغور يمتهنون صناعة النسيج على النول العربي القديم، حيث كان يعرف هذا النسيج باسم "الدامسكو" نسبة إلى مدينة "دمشق" فكان أكثر المحال هي محال لصناعة النسيج قبل أن تظهر الآلات الحديثة، كما اشتهر الحي هنا بوجود "الجِمال" فكانوا ينقلون البضائع عليها إلى فلسطين والأردن، وكان صاحب الجمل يؤجره كما تؤجر السيارة في يومنا هذا
وللتعرف على هذا الباب من الناحية التاريخية موقع eSyria بتاريخ 5/4/2009، التقى مختار حي "الشاغور"- "باب الصغير" السيد "عمر خادم السروجي" الذي حدثنا عن تاريخ هذا الباب بقوله: «سمي الباب "بالصغير" لكونه أصغر أبواب "دمشق" من ناحية الحجم، وأهم ما يميز هذا الباب اللوحتان الحجريتان الموجودتان فوق المدخل حيث تقول اللوحة الأولى وهي العليا سنة 1226م فحواها: «كتب الله لأغلبن أنا ورسلي، إن الله قوي عزيز، أمر بتجديد هذا الباب والسور والخندق المبارك مولانا السلطان المعظم الغازي المجاهد في سبيل الله شرف الدنيا والدين سلطان الإسلام والمسلمين محيي العدل في العالمين عيسى بن المولى سلطان الملك العادل "سيف الدين أبي بكر بن أيوب" خلد الله ملكه تقرباً إلى الله تعالى يتولى العبد الفقير إلى رحمة ربه».
أما اللوحة الحجرية السفلى فكتب عليها سنة 1156م: «بسم الله الرحمن الرحيم، أمر مولانا الملك العادل العالم العارف المؤيد المظفر المنصور نور الدين ركن الإسلام والمسلمين محيي العدل في العالمين "أبو القاسم محمود بن زنكي بن آق سنقر" خلد الله ملكه بإزالة حق التسفير على التجار المسافرين إلى العراق والقافلين منها إلى "دمشق" حرسها الله وتعفية رسمه وإبطال اسمه والمنع من تناوله والكتابة بشيء منه إحساناً إلى الرعية ورأفةً منا عليهم، وعاطفةً وتقرباً إليه تعالى وتقديمه بين يديه يومي جزي الله الذين أحسنوا بالحسنى، ورسم كل ذلك على تطاول الأيام فمن بدله بعد ما سمعه فإنما إثمه على الذين يبدلونه إن الله سميع عليم».
وأضاف: «يقصد بالعبارة المكتوبة على اللوحة السفلى الدخول مجاناً للتجار القادمين إلى "دمشق"، فأمام كل باب من أبواب "دمشق" السبعة كان يوجد موظف معين من قبل السلطان يأخذ رسوم الدخول للمدينة، وهذه الكتابة التي بين يدي حصلت عليها من سائح أجنبي زار "دمشق"، وكنت جالساً وقتها أمام النافذة التي تطل على هاتين اللوحتين الحجريتين أتى هذا السائح وبيده سلّم حديدي، وضعه على الباب وصعد إلى هاتين اللوحتين المغطيتان بالغبار وغير المقروءتين، فقام بتنظيفها وتصويرها، ثم نزل عن السلم واقترب مني وسألني بالعربية الثقيلة أين الطريق إلى "باب الجابية" ففوجئت بأنه يتحدث العربية وسألته وقتها عما وجد في تلك اللوحات الحجرية وماذا كتب عليها، فأخرج من حقيبته كتاباً كبيراً أراني ما الذي كتب على تلك اللوحات طبعاً بالكتابة العربية، فدونت تلك العبارات التي تليتها عليكم».
وبالنسبة للسوق التاريخي الموجود قبل الخروج من الباب حدثنا السيد "عدنان وافي" عنه بقوله: «كان أهالي حي الشاغور يمتهنون صناعة النسيج على النول العربي القديم، حيث كان يعرف هذا النسيج باسم "الدامسكو" نسبة إلى مدينة "دمشق" فكان أكثر المحال هي محال لصناعة النسيج قبل أن تظهر الآلات الحديثة، كما اشتهر الحي هنا بوجود "الجِمال" فكانوا ينقلون البضائع عليها إلى فلسطين والأردن، وكان صاحب الجمل يؤجره كما تؤجر السيارة في يومنا هذا».
أما بالنسبة للطراز المعماري المحيط بالباب فحدثنا السيد "زكي خدام الجامع" عنه بقوله: «كان يستخدم في بناء البيوت وقتها الطين والأعمدة الخشبية للأسقف، في حين استخدم "الكلس" في طلاء الجدران بعد مزجه مع "قشر القنب" وكان يدق هذا الورق في مكان يسمى بـ "البلطجية"، والأرضية المحيطة بالباب مرصوفة بحجر الصوان الذي يسمى "الغرزة"، أما باقي أسواق "دمشق" التجارية فكانت مرصوفة بالأحجار الأثرية التي تأتي من "السويداء"، وفي المساء كان هناك شخص يقوم بإنارة "الفوانيس" الموجودة في الشوارع، أما حي منطقة "المزاز" المحيطة بالباب كانت ترش بالماء يومياً وتكنس مرتين في اليوم، إضافة إلى وجود البحرات الممتلئة بالماء في كل حارة».
